2002年，本杰明·麦肯锡获得了在连续剧《The District》客串演出的机会。

2003年，本杰明·麦肯锡获得了在FOX青春连续剧《橘子郡男孩》里担当主角的机会，片中饰演了贫民区的问题少年Ryan，他一直出演的此剧最终季第四季。

2005年，他出演了自己的电影处女作《六月虫》，片中饰演配角Johnny。

2007年，他在阿尔·帕西诺主演的悬疑片《88分钟》里饰演Mike Stempt。

2009年，本杰明·麦肯锡在NBC电视台打造的警察剧《南城警事》里饰演了Officer Ben Sherman，在片中和迈克尔·库立兹，雷吉娜·金有了合作。他也凭借这部连续剧获得棱镜奖连续剧最佳循环男演员的提名。

2013年，他和卡洛琳·达芙娜合作主演了电影《世界再见》。

2014年，本杰明·麦肯锡出现在由华纳、DC漫画联手打造的FOX连续剧《哥谭》里，片中饰演了早年的詹姆斯·戈登，讲诉了他如何从一个初出茅庐的菜鸟侦探成长为哥谭市警察局局长的故事。