2004年6月，李昇基发行正规1辑《飞蛾的梦》以歌手身份出道，专辑中收录12首歌曲，主打曲《因为是我的女人》发表后迅速在韩国走红并保持了6周音源第一。在2014年StarNews 评选的过去十年热门歌曲里，第一首就是《因为是我的女人》  。7月，加入SBS综艺《X-MAN》任嘉宾。8月，获得SBS人气歌谣一位，为个人首个音乐节目一位。10月加入MBC情景喜剧《Nonstop 5》，剧中以本名出演戏剧社团的学生；接拍个人第一支广告佐丹奴服饰。12月，获MBC十大歌手歌谣节新人奖、SBS歌谣大赏Solo部门新人奖、第15届韩国首尔歌谣大赏新人奖、Mnet KMTV音乐颁奖礼新人奖。

2006年2月，发行正规2辑《Crazy For You》，共收录13首歌曲，主打曲《难以启齿的话》  。4月，因《Nonstop 5》中的生动演出，被邀请出演KBS连续剧《传闻中的七公主》，饰演顽皮的但善良的大学生黄太子，该剧平均收视率超过40%，高居收视冠军宝座  。9月，发行翻唱1辑《当男人爱上女人的时候》，收录11首翻唱歌曲，主打曲《千万》  。12月，获得SBS歌谣大赏本赏、MKMF音乐颁奖礼抒情部门最优秀奖。

2007年2月，举办个人首场演唱会《Love》  。8月，发行正规3辑《离别的故事》，收录11首歌曲，主打曲《善意的谎言》。同年11月发行再版《未完的故事》，增加一首歌曲《未完结的故事》  。

2007年11月，加入KBS综艺《两天一夜》，担任节目正式成员，是固定6人组中的忙内，在节目中被称为“黑洞”  。节目收视率连续22周突破30%大关，最高收视率为43.3%。  并凭借此节目成为韩国最年轻的综艺大赏得主  。

2008年3月，发行翻唱2辑《当男人爱上女人的时候》VOL2，收录12首翻唱歌曲，主打曲《全都给你》。5月，发行翻唱2辑再版，共收录13首歌曲，在原版基础上增加一首歌曲《去旅行吧》  。

2009年6月，发行数码单曲《结婚好吗》  。9月，发行正规4辑《Shadow》，收录10首歌曲，主打曲为《我们分手吧》。10月，加入SBS综艺《强心脏》，与姜虎东搭档，担任节目主持人  。