2016年，大学期间推出EP《幸福三部曲》，并在2017年8月底，大学毕业当天即推出与Jony J合作的单曲《Almost Home》。2018年1月，在网易云音乐主办的“硬地围炉夜·2017网易云音乐原创盛典”现场，和伯克利音乐学院校友JuliaWu、Panta.Q共同演绎了《依然》、《我想》、《Crazy》三首热曲。6月中旬，完成了个人第一次全国巡演 ——“不太火”。7月，在网易云音乐live节目《音乐好朋友》第二季首期节目中，以R&B曲风完美诠释Panta.Q电音代表作品《不冷不热》，并回忆与好友Panta.Q初次相遇的场景。8月11日，在成都特仑苏音乐厅举办的“理响国的情人节”，与李袆、Fine乐团演出。8月14日，发行爱情公寓电影主题曲《最好的朋友在身边》。9月24日，在太合音乐集团举办的首届麦田音乐节，作为首批阵容表演。10月，在爱奇艺打歌综艺节目《中国音乐公告牌》第六期演出，为新单曲《了解》打榜。11月6日，在上海JZ Club举办音乐会“小明 - Mr. Hey”。12月6日，受邀在TEDx徐家汇演讲。

2019年6月2日，在杭州太子湾举办的“2019西湖音乐节”，作为嘉宾表演。6月15日，发布为文学作品《解药》创作并演唱的官方主题曲《解药》；6月16日，参与摩登天空“潍坊滨海草莓音乐节”；6月23日，登上哈尔滨“麦浪冰城音乐节”；9月2日，发行第一张原创专辑《余佳运 SINCE 1994》；9月13日，在第十五届“爵士上海音乐节“登台；10月4日和6日分别登台上海简单生活节和海宁潮音乐节； 9月9日，为电视剧《我的莫格利男孩》创作并演唱插曲“不只是一首小插曲”；10月12日开启“余佳运 SINCE 1994”全国巡演；10月20日登台西安简单生活节主舞台；11月30日参与深圳金沙湾音乐节。

2020年初，在电视剧《爱情公寓5》中，演唱片尾曲《最好的朋友在身边》；6月，以新生代唱作人的身份参与爱奇艺唱作人生态挑战节目《我是唱作人第二季》。

2021年5月，以“句号歌手”的身份参加湖南卫视新世代音乐演出生态秀《谁是宝藏歌手》。