1999年，理查德·麦登在电视剧《BarmyAuntBoomerang》里饰演了Sebastian。第二年，在电影《黑吃黑》里饰演角色。

2008年，他参演了马洛里·布莱克曼的舞台剧《NoughtsandCrosses》，扮演CallumMcGregor。2009年，在BBC推出八集迷你轻喜剧《春天的希望》中扮演DeanMcKenzie。

2010年，他在电影《聊天室》中扮演Ripley；同年在电视电影《乔治男孩》中出演同志角色KirkBrandon，演绎一段与男主角的感情纠葛。

2011年，他加入HBO电视剧《权力的游戏》，剧中饰演临冬城公爵艾德·史塔克的长子罗柏·史塔克，并因此而为观众所熟悉。

2013，理查德·麦登和丽贝卡·豪尔一起主演了电影《爱的承诺》，他在片中饰演女主角丈夫的私人秘书，和女主角成为一对偷情恋人。同年，在美剧《权力的游戏》第三季第九集中的血色婚礼被“杀死”，离开此剧的拍摄。

2014年，在美国探索频道推出的剧情迷你剧《克朗代克》中担任主角BillHaskell，讲诉了去加拿大的育空地区淘金的故事。

2018年，参演电视剧《贴身保镖》。

2019年，与塔伦·埃哲顿合作出演的电影《火箭人》在戛纳国际电影节首映。2019年12月25日，与迪恩-查尔斯·查普曼合作出演的一战题材电影《1917》在美国小范围上映。7月，正式确定出演漫威漫画改编电影《永恒族》。