1986年，其出演的爱情喜剧片《美国小子》上映  ，在片饰演一位暗恋鲁卡斯的小女生，这是薇诺娜出演的第一部电影。1987年，出演了电影《少女离家》。

1989年，参演了由蒂姆·波顿执导的奇幻电影《甲壳虫汁》，在电影中饰演一个总是喜欢呆在黑暗角落的颓丧哥特少女莉迪亚 ；3月，其主演的由麦克·勒曼执导的剧情片《希德姐妹帮》公映，在片中饰演和男友一起在校园里杀人犯案的少女 ；同年，与小罗伯特·唐尼合作主演剧情电影《一九六九》；此外，她还与丹尼斯·奎德、亚历克·鲍德温联合主演传记片《大火球》。